一个不帅且没什么男子气概，有时候甚至因为一些很小的事情，就会有些神经质的男人朴达在，他从成年开始就一直不断在相亲，也不断被拒绝，虽然其纯真质朴的笑容吸引了不少大妈大婶的喜欢，但这些人当然不能当作女友或者结婚对象。这样的朴达在，竟然“不自量力”地爱上广受欢迎，仿佛站在云端的大美女主持人韩秀贞。但实际上韩秀贞有一段不为人知的过去，她心底深处始终藏着一个人，因此完全无法接纳其他的男人。这样的状况一直保持到郑宇石的出现，他居然和秀贞过去的男朋友长得一模一样，于是郑宇石轻易触动了秀贞的心房，这也就让达在的希望更加渺茫。究竟38岁的平凡王老五朴达在，怎样才能俘获29岁光芒四射的女主持芳心呢？

乐团的大提琴手叶薰（林志玲 饰）因为三年前的未婚夫许卓(高以翔 饰)（高以翔 饰）因车祸缺席婚礼而受到伤害，三年来美丽高雅的她虽然身边追求者不断，自己却无法再爱上一个人。不期然的是，黄达(黄渤 饰)（黄渤 饰），一个平凡的不能再平凡，在相亲路上饱受挫折的包工头闯入她的生活，打破了叶薰原本宁静的生活。二人因为一次黄达帮叶薰解围了一场演变成闹剧的相亲而相识，叶薰更是帮黄达要回了被拖欠许久的工程款。在一来一往的相处中，黄达逐渐被叶薰独特的气质吸引，不顾一切的展开了对叶薰的爱情攻势。而叶薰也在想方设法的回绝黄达的过程中对这个执着的为自己付出的男人渐生情愫。然而就在叶薰为黄达的真情所动时，消失了三年的许卓重新出现在了她的生活中，成了二人感情的最大障碍…该片改编自1991年的同名经典日剧《101次求婚》