苏州三宝文征明(林家栋 饰)、祝枝山(欧阳震华 饰)及唐伯虎(张家辉 饰)代表江南六艺会馆于南北才艺夺锦大赛中，迎战江北七星会馆。枝山为人贪财，见征明替六艺赢了首轮比试后，令六艺胜出赔率更低，惟有富贵险中求，刻意令自己败阵，希望伯虎胜出比赛替六艺赢得三连霸及让自己赢大钱，果然，伯虎不负所望，枝山高兴不已。建宁王(高雄 饰)义子朱子健(郭政鸿 饰)见三宝俱为人才，欲招揽为己用，枝山认为机不可失，顺口答允，征明及伯虎则婉拒子健，子健不快。子健将欲逃离镇的枝山捉回，斥他言而无信，且赐毒酒逼他喝，征明及伯虎赶至救人。子健出题欲难倒三宝，不果，更被他们赢去数百黄金，遂怀恨在心。周文宾(魏骏杰 饰)随波斯商人至，自称有过目不忘的本领，又擅作西洋画，为要扬名立万，向子健毛遂自荐。子健测试文宾后，决利用他向三宝报仇。枝山的“三才书斋”开幕，征明与伯虎到贺，三人合力为书斋写招牌，伯虎刻意将书斋改名为“清风书斋”，二人不明所以。六艺馆百年庆典日，子健带文宾至，并声言要挑战已准备用梯在屋梁作画的三宝。