约翰西尔弗好不容易从海里逃脱上了岸，可没想到却落入了想要拿他换钱的伊斯雷尔手里，非逼着他写下认罪状去向伍兹要赏钱。约翰西尔弗了解伊斯雷尔的故事，他试图用自己的口才说服伊斯雷尔，把他拿去跟别人交换更多的银币，结果激怒了伊斯雷尔，被他痛打了一顿。费瑟斯通在看被执行绞刑的海盗之时，麦克斯前来警告他，因为被执行绞刑的是费瑟斯通。麦克斯表示，她一直监视着费瑟斯通的一举一动，而费瑟斯通给弗林特的信息，也是她拦截下来的。蒂奇堵住了拿骚进出的港口，并把伍兹的人杀死后挂在桅杆上开回拿骚，同时威胁伍兹必须交出杀死韦恩的凶手，否则他将其他俘虏的人也全部杀死。蒂奇并不指望伍兹能交出埃莉诺，他只是想用自己的举动引起伍兹的注意，好让杰克他们可以上岸偷袭。伍兹因为与埃莉诺结婚，遭到了妻子莎拉的强烈报复，为此他被大批的债主逼债。埃莉诺知道伍兹的困境之后想到了一个办法，认为她可以利用伍兹的身份，去向她的祖父寻求物资的支援，因为她的祖父一直想要跻身伦敦的上流阶层，不做简单的商人。伍兹决定按照蒂奇的要求，自己开船前往与蒂奇一战，引开蒂奇的船让埃莉诺有机会回到费城去求救她的祖父。麦克斯知道埃莉诺要去费城的事情，特意前去质问埃莉诺，想要阻止她的离开，可埃莉诺却坚持让麦斯撑到他们回来的那一刻。马迪和弗林特带人闯进了昂德希尔庄园，在露丝的帮忙下，俘虏了昂德希尔。拿下了庄园之后，马迪从露丝那里知道，他们晚上的行动一点用处也没有，因为所有的奴隶都跟他们的家人分开，被分别关押于七个不同的种植园，一旦他们逃跑那么他们的亲人就会受到伤害。因为不可能同时拿下七个种植园，弗林特决定带着所有的人离开昂德希尔庄园，可没想到比利不肯这样做，他不愿意再一直听随弗林特的号令走向他一个所希望的胜利，他也不能让自己的兄弟白白牺牲。弗林特不管比利的反对，仍下令撤退的命令，比利只好下令让他的人把弗林特给绑了，逼得弗林特不得不跟比利开火。就在比利与弗林特内乱之时，大量的民兵朝庄园赶来，弗林特不得不带人逃离，比利也只能跟着撤退。约翰西尔弗说服了伊斯雷尔，让他写信给麦克斯，把麦克斯给约了出来面谈，讨回麦克斯欠他的钱。麦克斯见了约翰西尔弗，不但不给他钱，还想把他俘虏然后流放到别处，这样战争就不会打响，因为她厌倦了刀光血影的混乱局势。伊斯雷尔与约翰西尔弗联手，杀死了麦克斯带来的人，麦克斯只好自己先逃走。