姑苏城里，沿河人家，都木看望心上人楚红，书场老板请唐伯虎、都木两弟兄写对联，自视甚高、心里暗暗和唐伯虎较劲的都木的才华被唐伯虎盖住，都木气愤，用脚碾碎了对联落款处都木两字，又因唐怕虎生性风流。喜欢女孩子，对都木的心上人楚红笑了一下，引起都木猜疑。皇宫在今日各地征画，苏州知府宋兵急于找画献上，画中之王唐伯虎自然列在首位。皇帝的红人大监焦芳来金陵，收集江南才子的画，唐怕虎的画不愿意让宋兵那样的蠢货看，故派都木直接送往金陵焦大人手里，唐伯虎和楚红到河边送都木上船。楚红被恶少米少爷调戏欺负，唐伯虎与米少爷打了起来，米少爷的舅舅刘老虎是武林高手且阴险毒辣，杀人不眨眼。当场之上。就杀了两个人。一直闹到公堂，知府宋兵起先胡乱判案，要打唐伯虎等人的屁股，后来听说是唐怕虎，马上变了脸，因为他要巴结唐，请他作画。米少爷在大堂被唐捉弄一番，又被知府斥骂，回去向刘老虎报告。刘老虎向楚红发了独门暗器，欲意霸占楚红。唐伯虎用锅灰替船家画了一张扇，嘱拿去换五十两银子，正嘻闹中。唐落水，水中突然仍来一根红绸救唐，唐抬眼一看，这一看，看掉了他的魂，一个绝色女子站立在船头向他一笑，侍唐伯虎上船想追此女子时，女子突然神秘失踪了。