歌舞伎町的牛郎俱乐部“绝望的回忆”的No.1、花儿名“Eight”的堂岛旺(光石研 饰)太郎(山崎贤人 饰)是个用假情假意让女性着迷，然后骗光她们的钱的渣男。他虽然从外表看是过着花天酒地的华丽生活，但因为某种理由需要大量的钱，所以实际上生活得十分朴素、拮据。在圣诞夜，旺太郎听同事和马说个人资产达到一百亿的酒店之王并树集团的大小姐美尊来他们店里了。美尊对旺太郎说是个理想的摇钱树，所以他把美尊定为自己的目标。然而，这时，一个面色苍白、嘴唇鲜红的神秘女人突然出现并强行吻了旺太郎，于是旺太郎就死了。当旺太郎恢复意识后，发现自己回到了一周前。他重新经历了早就发生过的事情。虽然很混乱，但旺太郎决定用与上次不同的方式“攻陷”美尊。然而，神出鬼没的“吻杀女”再次出现夺走了他的性命。此后，每当她亲吻旺太郎，他就会回到过去。第三个圣诞夜，旺太郎逃过了“吻杀女”的奇袭，迎来了新的早晨。这时，侦探根津来到旺太郎的房间，说他接到旺太郎的母亲光代的委托，寻找他的弟弟光太。实际上，旺太郎的精神创伤来自于过去发生的一个事故。12年前的圣诞节，旺太郎带着光太潜入父亲堂岛旺任船长的游轮，结果二人遇到了沉船事故。元旦那天，旺太郎与和马成功地参加了并树马术俱乐部的派对。他听说美尊正被家里逼着相亲以缔结政策联姻。这时，马棚中的惊马袭击了旺太郎，而救他的人是并树家的长子、完美的男人并树尊(山田明乡 饰)氏(荒木飞羽 饰)。靠与并树家套近乎而踏足社交界的旺太郎，因为牛郎的身份，被爱恋美尊的长谷部以及马术俱乐部的布袋等上流社会人士轻视。尽管如此，为了取得金钱和权力，他忍耐着众人的鄙视，等待着接近美尊的机会。然而，就像是专门和旺太郎过不去一样，“吻杀女”几度杀死旺面郎。再次进入时间循环的旺太郎为了逃避“吻杀女”，向街头音乐家春海求助。他向春海说明了自己的奇遇。春海说旺太郎的经历叫“意识穿越”。