方哈儿带着钱蛤蟆(闷墩 饰)(闷墩 饰)和滚地龙(林柏成 饰)(林柏成 饰)来到上海滩，刚一下船行李就被小偷掠走，连蔡耀湘(刘博皓 饰)写给杜老板的介绍信也被掠走。走投无路的方哈儿无奈之下进了赌场，巧遇杜老板。二人一番较量后，颇有相见恨晚的感觉，方哈儿成为杜老板的座上贵客。蔡耀湘在四川走货时，暗地里替日本人运送的罂粟被苗正军(杜奕衡 饰)扣押。苗正军秉公执法不留情面，蔡耀湘无法，只能转向文秀(马京京 饰)寻求帮助。他拿兄弟情打动了耿直的文秀，文秀擅自将货品归还蔡耀湘。此举被白骐(申军谊 饰)利用，白骐设计逮捕了苗正军和文秀，并在刘向(刘忠虎 饰)面前把私贩罂粟的罪名扣在了方哈儿和苗正军的头上。方哈儿从报纸上得知，白骐诬陷自己和苗正军私通鸦片的情况。赵紫桐(陶洋 饰)答应了蔡耀湘的求婚，随蔡耀湘来到上海。方哈儿在赌场也遇到失散已久的兄弟马通(乔杉 饰)，大喜过望。但马通并不买账，此时的他，已是杜老板手下不可或缺的一员干将。方哈儿住进了戈登大酒店，遇到了化名李国富的王竹山(刘大伟 饰)，此时的王竹山正在执行一项秘密任务。王竹山邀请方哈儿为共产党做事，方哈儿摇头拒绝。