雨夜， 张永成(韩雪 饰)前往花街接头，却感觉被人（夜疯子）跟踪！夜疯子冲入接头地点，以为抓住接头人（女学生），怎料却是张永成！张永成做好了赴死的准备，怎料夜疯子竟转身走了！惊魂未定的张永成奔入前来接应的 叶问(郑嘉颖 饰)的怀抱。岂料翌日清晨，女学生的尸体惊现花街，竟是身中反手道而亡！

叶问、张永成排查 林青山(刘小锋 饰)，却不见人，看见家中的X光片，两人赶去医院查证，得知林青山因手臂骨折住院。林青山的嫌疑被排除......

珍妮(周秀娜 饰)与 阿寺(宋洋 饰)结婚！野狗终于变成了人！众人聊起夜疯子，叶问说他是个怪人，使珍妮联想起同是怪人的鬼门，鬼门的小说《云山鹤影》成为了破案关键！

张永成用小说试探鬼门，鬼门果然显出不自在，叶问又发现泥鞋与蓑衣斗笠（夜疯子的着装），没有不在场证据的鬼门，嫌疑瞬间提升！叶问怀疑鬼门人格分裂，决心再行试探，激出他魔鬼的一面！

阿寺回家途中竟遇夜疯子拦路！夜疯子不由分说分手将阿寺一腿关节卸除！阿寺痛苦的惨叫声引来了珍妮，珍妮背起阿寺回家.不料夜疯子又来找阿寺出去,治好了他的腿,并教他学武！

1945年3月9日，美军轰炸东京，十万人死亡。

鬼门从梦中惊醒，紧张地望着挂在屋里的蓑衣斗笠。林青山不请自来，用德日的溃败相激，并心理暗示，夜疯子就是鬼门！

接头人接连被杀，矛头竟指向张永成！叶问正与张永成商量，珍妮突然闯来，说阿寺变得不近人情，更怀疑阿寺是夜疯子！

为查真相，叶问再试鬼门，鬼门终于坦白弑兄真相！叶问认定鬼门就是夜疯子，让船进水，不料鬼门不但没有“变身”，居然害怕地晕了过去！叶问将鬼门送回书店，怎料甫一离开，乍晕的鬼门就坐了起来......

车夫（接头人）又遭夜疯子杀害！付征云(蒋恺 饰)有请叶问，见面，竟是拿枪指着叶问的脑袋！