伤心的吴蕾一个人借酒浇愁，一直暗恋她的黑五找到酒馆坐下陪她聊天，也说起了自己的伤心往事。小时候黑五的家里很穷，所以父亲便只身来上海赚钱养家，没过几年便失去了音信，母亲便带着他和姐姐来上海滩找父亲。不过父亲没找着母亲也去世了，只剩下自己和姐姐两个孤儿。后来姐姐跟了柯爷自己也自然进了漕帮。吴蕾这才明白眼前的这位黑五爷也是命运坎坷之人，但黑五却早已看开，这是自己的命没得选，但如果再给自己一次机会，黑五宁可自己和父亲都不来上海，那样起码还有一个完整的家。他也坦言之所以喜欢吴蕾是因为她的性格脾气特别像自己的母亲，也明知自己在吴蕾心目中的地位永远赶不上童飞(曹磊 饰)，但能做吴蕾的酒友已经心满意足了。一个月后，童飞还没有从阴霾中走出来，不仅扔着公司的事不管不顾，还动不动冲家里人发火。而此刻万妍早已安全到达了根据地，努力学习钻研业务，再也没有以前的大小姐架子，让老康老潘他们欣慰不已。老康还很看好富有同情心的姜根，想把他发展成自己的同志。除此之外，眼下最重要的任务是搞清童飞的身份，拿到保险箱钥匙取出情报，而姜根就是突破口。老康为了拿到保险箱钥匙想主动在童飞面前表明身份，但老潘出于安全考虑决定由自己化名成老康先去探探童飞的虚实。姜根去收保护费时，老潘利用他对穷苦大众的同情心对他晓之以理动之以情，劝他放弃欺压自己的兄弟，让姜根羞愧万分，不仅留下了保护费，回去之后还跟小北风闹着再不愿再去做收保护费的营生，小北风拿他没撤只得安排他去码头当监工，把收保护费的活交给了小辣椒。小辣椒趾高气扬地去收保护费时，老潘再次站出来制止，并号召大家团结起来一起抵制，小辣椒他们寡不敌众被左邻右舍的街坊们齐心协力打了回去。在小北风的指使下，小辣椒带着更多的人刚想大打出手找回面子，就被听到消息赶来的姜根制止，斥责小辣椒也是穷苦人出身不应该再欺负穷苦人，甚至不惜拿出枪指着自己的小辣椒，姜根的表现让老康很是欣慰。黑五向柯爷汇报找到了抢虎头帮军火的老康，柯爷指示抓住老康送给童飞还他人情。就在黑五奉命抓人时，化名老康的老潘正与小辣椒带去的人斗在一处，虽然老潘身手好两三下就把小辣椒等人打倒在地，但无奈小北风这边人多势众，仗着自己人多和手中的枪要老潘要么跪下磕头要么就要一枪杀了他。关键时刻黑五现身告之小北风他拿枪指着的这个人就是童飞一直想找的老康。
